Массимо родился в 1964 году. Является воспитанником «Про Сесто». Выступал на позиции защитника. Играл в таких клубах как «Бари», «Ювентус», «Аталанта» и «Наполи».
В 2009-2014 гг. работал помощником в туринском «Ювентусе». В 2014-16 гг. перебрался вместе с Антонио Конте в сборную Италию. С 2016 по 2018 гг. специалист работал в московском «Спартаке».
Под его руководством «красно-белые» стали Чемпионами России, а также обладателями Суперкубка страны. «Спартаковцы» также помнят легендарную победу над «Севильей» со счётом 5:1 в рамках группового этапа Лиги Чемпионов.
Автор: Егор Скорюкин